三进西点
1911年7月，布莱德雷中学时代即将过去，学校负责人约翰·克拉森看到他的家庭比较贫困，而学习成绩又不错，因此，建议他去报考不用学费的陆军西点军校。从小就对战争游戏感兴趣的布莱德雷当然十分愿意。他求助于密苏里州的议员威廉·M·拉克推荐，单身一人到离家千里的纽约州报考西点军校。通过努力，布莱德雷实现了自己的愿望。8月1日，他正式进入了纽约州海兰福尔斯的西点军校，开始了他的军旅生涯。
西点军校组织严密，纪律严明。对一个爱好体育运动的学员来说，西点军校又简直是个乐园，军校里开展体育运动近乎狂热，最受尊敬的学员都是体育明星。布莱德雷进入西点军校后，小时候打猎练就的枪法和中学时期的运动技能使他获益非浅。每次在野外进行的射击项目，或是与高年级学员进行的射击比赛都让他出尽了风头。他还入选学校的棒球队和橄榄球队，成为学校一名出色的棒球明星。在西点军校学习的4年，使布莱德雷养成了干什么事情达不到目的决不罢休的性格。
1915年，布莱德雷从西点军校毕业，分配到部队，担任过营长，后来又成为陆军部军事法庭的成员。1918年，欧洲战事基本结束，美军实行大规模裁军，布莱德雷想通过战争往上爬的梦想破灭了，他所在的部队也基本上成了空架子。好在他是一个军事法庭的成员，未被复退离开军队。在这种情况下，布莱德雷为保住军籍，申请到学校去当预备役军官训练队的军事教官。那年8月25日，他被任命为南达科他州立学院的军事科学与战术学助理教授。1920年，他奉命调回西点军校。